Brad Pitt ile Jennifer Aniston boşanmalarından sonra ilk kez 2020 SAG Ödülleri (Ekran Oyuncuları Birliği) töreninin sahne arkasında birlikte görüntülenmişlerdi. O günden beri eski çiftin hakkındaki aşk iddiaları bitmek bilmiyor. ABD basınına göre, Brad Pitt’in annesi Jane Pitt, oğlunun Jennifer Aniston ile yeniden evlenmesini istiyor. Angelina Jolie’den hiç hoşlanmayan Jane Pitt’in oğlunu ilk eşi ile yeniden barıştırmaya çalıştığı konuşuluyor. Brad Pitt ile Jennifer Aniston 1998 yılında birlikte olmaya başlamış, 2000 yılında da Malibu’da gizli bir törenle evlenmişti. Çiftin 2005’teki boşanmasının ardından Pitt, ‘Mr. and Mrs. Smith’ filmindeki rol arkadaşı Angelina Jolie ile aşk yaşamaya başlamıştı. Jolie ile Jane Pitt'in arasından su sızmıyor; gelin-kayınvalide basına samimi fotoğraflar veriyordu.